《101次求婚》讲述了乐团大提琴手叶薰（林志玲 饰）的感情故事。三年前，未婚夫许卓（高以翔 饰）因遭遇车祸未能出席婚礼，这段经历让叶薰深受伤害。此后，尽管她身边从不缺少追求者，却始终无法再对任何人敞开心扉。
一次意外的相亲闹剧中，叶薰结识了黄达（黄渤 饰）。黄达是一个再普通不过的包工头，在相亲道路上屡屡受挫，却因替叶薰解围而走进了她的生活。后来，叶薰又帮助黄达讨回拖欠已久的工程款。随着两人不断接触，黄达逐渐被叶薰独特的气质吸引，并展开了执着而热烈的追求。叶薰一边想方设法拒绝这个不断为自己付出的男人，一边也在相处中慢慢对他产生了感情。
正当叶薰被黄达的真心打动时，已经消失三年的许卓却突然重新出现，成为两人感情发展中最大的阻碍。影片改编自1991年的同名经典日剧《101次求婚》。
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