20世纪的最后一年，陈寻、赵烨和乔燃迎来了肆意挥洒青春的时光。三个男孩一起打闹嬉笑，和老师“大马猴”斗智斗勇，也沉迷于街边游戏，在无忧无虑的日子里留下了耀眼而难忘的印记。随着青春悄然萌动，他们也逐渐意识到心中对爱情的憧憬。乔燃开始关注那个似乎总在帮老师“对付”他们的女孩方茴，赵烨则主动接近喜欢篮球和流川枫的林嘉茉，而陈寻与方茴之间，也在不经意间生出了一份青涩而微妙的情感。只是多年后回望，那段青春依旧令人怀念，却也难免带着当时未曾察觉的惆怅。本片根据九夜茴同名畅销小说改编。
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