《唐伯虎飞秋香》讲述了一段啼笑皆非却又难舍难分的爱情故事。故事从虎邱山的庙宇开始，心中郁闷的唐伯虎（黎耀祥 饰）趁机与祝枝山一同上香，意外遇见四美之一、貌美倾城的侍婢秋香（陈彦行 饰）。秋香回眸一笑，令唐伯虎顿时神魂颠倒，从此立志展开追求。他先收买祝枝山，借替秋香解答问题之机信口开河，结果闹出一场大乌龙；随后又高唱山歌，直接向秋香表露爱意，却反被她戏弄。为了与秋香朝夕相处，唐伯虎设法混入太师府，没想到事情反而越弄越糟。一天，宁王与夺命书生到访，并借故向太夫人下毒。此时唐母恰好进府寻找儿子，唐伯虎的真实身份也因此被揭穿。他在追打之中与秋香一同跌入情花丛，盛怒的太夫人决定将两人生祭情花。行刑当天，太夫人毒性发作，夺命书生趁机赶到，轻易擒下太师府众人。四美迫于无奈，只得放出唐伯虎，使他得以保住太师府众人的平安。事后，太师特意将秋香许配给唐伯虎，然而太夫人却存心刁难，命四名侍婢一同装扮成新娘，考验唐伯虎能否认出真正的秋香。
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