《灰姑娘的故事》讲述了一个发生在现代社会的灰姑娘童话。珊曼（希拉里·达芙 Hilary Duff饰）从小在父亲讲述的童话故事中长大，却在父亲去世后，真的成了故事里的“灰姑娘”。继母和同父异母的姊妹长期对她冷嘲热讽、百般刁难，让她的生活陷入难以忍受的困境。为了摆脱这个令她厌恶的小世界，珊曼努力准备考取普林斯顿大学，并把自己的梦想与烦恼倾诉给一位亲密的网友。对她而言，这名网友不仅是心灵上的依靠，更像是只存在于想象中的白马王子。
万圣节当晚，珊曼终于与网友见面，却意外发现对方竟是学校里备受瞩目的帅气运动员奥斯汀（查德·迈克尔·墨瑞 Chad Michael Murray饰）。一个是平凡不起眼的女孩，一个是光芒四射的男生，巨大的差距让珊曼心生怯意。幸好她当时乔装打扮，奥斯汀并没有认出她。慌乱逃离时，珊曼不慎遗落了手机。
如同王子捡到灰姑娘遗失的玻璃鞋，奥斯汀拿着手机四处寻找这位神秘的“灰姑娘”，而珊曼却始终不敢相信，童话般的幸运竟会降临在自己身上。两人的感情也因此经历了曲折而温暖的波澜。
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