《初恋50次》中，亨利·罗斯（亚当·桑德勒饰）是个习惯流连于不同恋情的花花公子，常常凭借各种身份赢得美女芳心，再迅速抽身离开。作为夏威夷海洋馆的兽医，他总能用浪漫和幽默吸引前来度假的女孩。一次在餐馆用餐时，他注意到了独自坐着的露西（德鲁·巴里摩尔饰）。
两人很快聊得投机，还用百吉饼搭起一座小房子，在欢笑中度过了愉快的时光。亨利对露西一见倾心，临别时约好第二天早晨再次见面。然而当他满怀热情地向露西打招呼时，对方却表现得像完全不认识他一样。原来，露西因一场车祸患上了奇怪的短期记忆丧失症，她的记忆永远停留在车祸发生前一天。这个一向游刃有余的情场高手，第一次陷入了真正的难题：他爱上了一个每天都会忘记爱情的女孩。
喜剧片
初恋50次
演员： 亚当·桑德勒 德鲁·巴里摩尔 罗伯·施奈德 西恩·奥斯汀 卢西亚·斯杜斯 丹·艾克罗伊德 艾米·希尔 艾伦·卡瓦特 布莱克·克拉克 玛娅·鲁道夫 Pomaika'i Brown Joe Nakashima 彼得·丹特 Dom Magwili Jonathan Loughran 韦恩·费德曼 Kent Avenido 陈英明 琳恩·柯林斯 克里斯汀·鲍尔 Brenda Vivian 钱特尔·D·克里斯托弗 杰姬·桑德勒 Nicola Hersh 凯瑟琳·温妮克 凯文·詹姆斯 阿梅里克斯·阿贝萨米斯