迈克尔（扎克·布拉夫 Zach Braff饰）和一群同样被生活与感情困住的老友，被戏称为“难兄难弟”。年过三十的他表面上生活幸福，内心却始终笼罩着不安。女友珍娜（杰茜达·芭瑞特 Jacinda Barrett饰）聪明、温柔又耀眼，是理想的伴侣，但迈克尔迟迟没有做好迎接婚姻与责任的准备。得知珍娜怀孕后，他更是陷入了茫然与慌乱之中。
与此同时，迈克尔的朋友们也各自面对着感情和婚姻的难题，并试图用逃避来摆脱困境。就在这时，年轻的金（蕾切尔·比尔森 Rachel Bilson饰）闯入迈克尔的生活。她青春明艳、充满诱惑，为他原本黯淡的日子掀起巨大的波澜，也让他逐渐迷失在这段新鲜的情感之中。原本有望走向婚姻的迈克尔与珍娜，最终被卷入一场汹涌而复杂的感情漩涡。
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