《100次哭泣》讲述了藤井秀一（大仓忠义饰）在前往朋友婚礼的途中，偶然遇见同样撑着雨伞的美丽女孩泽村佳美（桐谷美玲饰）。两人在婚礼现场再次相逢，这场看似偶然的重遇，让秀一相信彼此的相识或许早已命中注定。交换联系方式后，他与佳美开始约会，并聊起那辆曾因车祸损坏的机车。随着相处日久，两人的感情逐渐升温，秀一终于鼓起勇气向佳美求婚，而她似乎早已等待这一刻，也难掩惊喜。佳美答应了这场以一年试婚为前提的婚姻，两人甚至在空无一人的教堂里宣读婚礼誓词。为了照顾生病的女友，秀一还跳起了滑稽的退烧舞。正当他们沉浸在幸福之中，以为这段恋情会一直延续时，佳美却在毫无征兆的情况下突然离开。她的身体似乎出现了问题，却选择对秀一隐瞒真相。秀一踏上寻找佳美的旅程，也在这个过程中意外揭开了发生在两人身上的一切真相。
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