《失恋排行榜》中，罗伯（约翰·库萨克 John Cusack 饰）是一名狂热的音乐爱好者，经营着一家唱片店，迪克和伯利则是店里的两名店员，同样沉迷于音乐。女友罗拉（艾本·叶尤 Iben Hjejle 饰）突然提出分手，罗伯始终想不明白其中缘由。为了找出答案，他列出了一份属于自己的“失恋排行榜”，回顾过往那些无疾而终的恋情，并意识到自己似乎总是被分手的一方。于是，他决定重新联系昔日的女友，追问她们当初离开的原因。
与此同时，罗拉因为准备搬离罗伯的住处，仍与他保持着联系。罗伯从罗拉的朋友那里得知，她竟然开始与住在楼上的伊安（蒂姆·罗宾斯 Tim Robbins 饰）交往，顿时深受打击。他不断打电话骚扰罗拉和伊安，还徘徊在两人楼下，难以接受这段感情的结束。直到有一天，罗拉告诉罗伯，她的父亲去世了……
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