《伤心街角恋人》讲述了两个被往事困住的人，如何在网络世界中相遇并逐渐靠近。电台DJ车贤（韩石圭 饰）因六年前女友在车祸中去世而始终无法释怀。他把全部精力投入工作，对女同事银姬（秋相美 饰）的主动示爱视而不见；每当电台播放那位已故女友深爱的黑胶唱片，他便再次陷入回忆，难以自拔。
电话推销员秀贤（全度妍 饰）曾亲眼目睹那场车祸，也因此记住了那首忧伤的蓝调歌曲。她同样藏着一段未能实现的感情：深爱的男人偏偏是闺蜜的男友，她只能把有关对方的一切默默珍藏，从不吐露心意。直到两人即将结婚，她才意识到，已经错过的人终究无法挽回。此后，她也将自己埋进工作之中。
两个各自带着伤痕的人通过网上聊天相识，在一次次倾诉中渐渐了解彼此。随着关系不断深入，车贤越来越觉得秀贤似乎就是自己昔日的恋人，于是近乎疯狂地展开追问和探寻。然而，等待他的却是一个出乎意料的结果。
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