《卧底老绅士 第二季》中，查尔斯·纽温迪克一直期待再次接手一桩卧底大案，而机会终于找上门来。惠勒学院校长杰克·贝伦格（马克思·格林菲尔德饰）遭到神秘勒索者威胁，于是邀请查尔斯伪装成教授，潜入校园展开调查。究竟是谁在幕后制造这些威胁？这一切是否与离经叛道的亿万富翁布拉德·维尼克（盖瑞·科尔饰）有关？作为惠勒学院校友的布拉德，正准备向学校捐赠一大笔资金。随着调查深入，查尔斯发现校园里嫌疑重重，却意外被自由奔放的音乐教师莫娜（玛丽·斯汀伯根饰）吸引。她对生活的热情，唤醒了查尔斯原以为在妻子去世后早已埋葬的情感。在人生的这个阶段，他是否已经准备好再次敞开心扉？更重要的是，他是否已经爱上了她？
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