《麻烦专家》讲述了吴忧的故事。他专门替人解决各种麻烦，一天接到一桩报酬丰厚的任务：接近女大学生刘一晨，取得她的信任，并劝说她放弃财产协议。吴忧想尽办法诱导刘一晨签字，却始终未能如愿。相处之中，他逐渐发现，刘一晨并不像雇主所说的那样，是一个贪图财产的第三者。
雇主不断向吴忧施压，甚至采取极端手段伤害刘一晨，同时也开始怀疑吴忧。刘一晨生日宴会上，吴忧强颜欢笑，在一片喧闹之中终于拿到了她的签字。然而不久后，所有真相被当面揭穿，一无所有的刘一晨与吴忧彻底决裂。篮球比赛即将开始，刘一晨的状态却跌入低谷。直到这时，吴忧才意识到自己已经真正爱上了这个女孩。
为了弥补过错，吴忧返回学校，与刘一晨的队友共同策划了一场天衣无缝的调包行动，夺回原本属于刘一晨的财产。最终，一切尘埃落定，吴忧的公司被出售，刘一晨也重新回到SCBA联赛。
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