《毒舌上司校花妹》讲述了楚氏集团会长楚霄霆借助一块怀表穿越时空，回到三年前，却因与尹依依发生冲突，错过了与母亲见面的最后机会，还意外遗失了怀表。尹依依捡到怀表后本想归还，却在无意间改变了时空，将楚霄霆送回现代。
为了寻找怀表，楚霄霆收购了一家奢侈品店，替尹依依解围。然而，两人当时并没有认出彼此。随后，楚霄霆以债主的身份要求尹依依帮忙寻找那名陌生女孩。经历一连串误会后，两人终于确认了对方的身份，可怀表却再次不知所踪。
楚霄霆暂住在尹依依家中，两人在朝夕相处间逐渐感受到彼此的爱意。历经波折，怀表终于回到楚霄霆手里，但他也得知，一旦再次启动怀表，就可能永远失去与尹依依相伴的机会。为了成全楚霄霆，尹依依选择放弃自己的爱情，并触动怀表机关，将楚霄霆送回三年前。新的时空里，楚霄霆与尹依依终于再续前缘。
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