情深深雨濛濛讲述了东北军阀陆振华（寇振海 饰）因九一八事变携一家老小逃往上海，并在法租界定居的故事。性情温柔的八姨太文佩和女儿依萍（徐幸 饰）遭到霸道专横的九姨太雪琴（王琳 饰）驱逐，忠心耿耿的李副官（曹秋根 饰）一家也未能幸免。被赶出的两家人生活陷入困顿，依萍每次到父亲家索要生活费，都会受到雪琴的冷嘲热讽。倔强的依萍因此与雪琴发生冲突，最终遭到父亲鞭打，也从此对父亲一家埋下了怨恨。
离开陆家的李副官只能靠拉黄包车维持生计，女儿可云（徐路 饰）还患上了精神疾病。走投无路之下，李副官向文佩求助，但文佩一家同样贫困，无法伸出援手。为了养活自己，依萍决定到歌舞厅做歌女。一次偶然的机会，她结识了前来采访的记者何书桓（古巨基 饰），并得知书桓正是雪琴为女儿如萍（林心如 饰）介绍的男友，于是产生了夺爱的念头。没想到在相处过程中，依萍与书桓渐渐相爱。与此同时，书桓的好友杜飞（苏有朋 饰）也悄悄爱上了如萍，而如萍正因失去书桓……
