《意外的恋爱时光》讲述了单身女白领王乐晴（郭采洁饰）对爱情和婚姻充满期待，一心盼望能与男友邵东（高圣远饰）步入婚姻殿堂。然而，身为工作狂的邵东总是忙于事业，屡屡忽略乐晴的感受。无奈之下，乐晴决定主动向男友求婚，并请视频工作室的周同（房祖名饰）记录这场求爱行动。
周同欣然接下委托，陪着乐晴踏上了求爱之旅。只是一路上意外接连不断，尴尬场面也频频发生。在共同经历种种波折、彼此扶持的过程中，周同渐渐对乐晴产生了不同寻常的情愫。与此同时，乐晴的闺蜜李晓玲（于莎莎饰）也始终陪在她身边。这个说话直来直去、内心却十分善良的“大龄剩女”，自封为乐晴的爱情导师，把好友的感情大事看得比自己的终身问题还重要。面对乐晴的婚变，她又将作何选择？
