爱情碰碰撞交织着几段因金钱、爱情与身份而起的命运纠葛。高个和矮个黑衣人在打劫富家子弟李刚时，高个黑衣人不慎遗失了作为行动标志的梅花胸针。捡垃圾的犀利哥大麦发现后，将胸针卖给了饰品店，随后抱着碰运气的心态到彩票店买彩票。
隐藏富二代身份的陈家辉，为了证明自己的能力，与琬雯经历了恋爱、就业，直到准备结婚买房，努力靠自己生活。然而，琬雯的母亲坚持认为结婚必须先有房子。无良饰品店老板将大麦卖来的梅花胸针重新包装，卖给了陈家辉和琬雯。黑衣人在跟踪李刚时，意外发现佩戴胸针的琬雯，为找回行动标志而一路跟踪她。与此同时，陈家辉的嫂子因无法生育，要求陈家辉和琬雯将婚后出生的第一个孩子过继给她，也因此揭开了陈家辉的富二代身份。
李刚是个游手好闲、热衷炫富且感情不专一的富家子弟，身边跟着胆小的司机兼保镖胖子大光，同时与Coco和Andy交往，成为高、矮黑衣人盯上的目标。他和琬雯是大学校友，毕业后一直追求琬雯，却屡遭拒绝，还不断给情敌陈家辉制造障碍。
琬雯的表姐马丽姗曾是孟向阳的恋人。当年，她因为想通过卖房筹钱结婚，放弃了没有经济基础的孟向阳，违心嫁给小老板潘大庆，但婚后生活并不幸福。孟向阳带着怨恨外出打工，多年后暴富返乡，想与马丽姗续前缘时，恰逢潘大庆经营不善、公司倒闭。
大麦买彩票中了五万元，却因身份寒微在大饭店消费时遭到拒绝。半年后，李刚家中破产，沦落街头，以卖艺为生，成为新的“犀利哥”。而大麦则凭借机遇成了小老板，并娶了Coco；大光也改投新东家，成为大麦的司机。
