阿信（吴建飞饰）是都市娱乐网站的专职时尚摄影师，长相英俊、谈吐幽默，在时尚圈颇有名气。工作中，他常常结识不同的异性，却始终只是短暂交往，最终不了了之。阿信的女友依菲（黄小柔饰）清纯可爱、善解人意，经营着一家美甲小店，平时还兼职担任平面模特，两人正是在那段时间相识并迅速陷入热恋。
然而，阿信生性花心，很快又被新认识的模特缇娜吸引。为了移情别恋，他故意制造各种出轨恶作剧，最终令依菲彻底失望，选择与他分手。以为恢复单身便能如愿的阿信，却没想到缇娜对这段关系不过是逢场作戏，遭到戏弄的他也因此尝到了自食其果的滋味。
乔治是阿信的摄影同事，两人平日里经常一起吃喝玩乐，无话不谈。得知阿信背叛依菲后，乔治十分恼火，却仍暗中设法帮助两人重归于好。可是，面对阿信一再放纵自己的行为，乔治终于无法忍受。一次激烈争吵过后，两人的关系逐渐疏远。
不久，阿信的奶奶突然离世，这给他带来了沉重打击。想到自己没能实现老人家希望他成家立业的愿望，阿信深感愧疚，开始整日借酒消愁、自暴自弃。朋友们不忍看着他继续沉沦，于是悄悄展开一系列计划，试图将这个玩世不恭的花美男，改造成成熟稳重的真正男人。
