《花花公子》讲述了七位好友单身汉的赌约：他们都坚信自己不会结婚，于是共同拿出一笔钱，约定谁最后结婚，谁就能赢走全部赌金。七年过去，其他人早已成家，只剩生活拮据的漫画家迈克尔（Jerry O'Connell 杰瑞·奥康奈饰）和声名在外的“钻石王老五”凯尔（Jake Busey 杰克·布塞饰）仍然单身。更令人意外的是，这笔赌金因投资成功，已经膨胀成一笔巨额财富。
就在这时，迈克尔因在拉斯维加斯豪赌欠下巨债，陷入走投无路的困境。为了赢得赌金，他找到了凯尔的前女友娜塔莉娅（Shannon Elizabeth 莎诺·伊丽莎白饰），极力劝说她嫁给凯尔，并承诺事成之后分给她一部分奖金。计划原本进展得十分顺利，可就在即将成功时，迈克尔却发现自己已经深深爱上了娜塔莉娅。面对巨额财富与真挚爱情，他最终将如何选择？
