故事发生在三十年代的上海，这座当时闻名的冒险家乐园里，面包铺伙计陈华（邓浩光饰）先后结识了马荣（林立洋饰）和王家明（王书麒饰）。三人企图窥伺黑帮私货，实行虎头钉风，却因行踪败露而被迫逃亡。危急关头，马荣的女友谷梅丽（龚慈恩饰）出手相助，三人才得以脱险。
谷梅丽的父亲古永祥（曾江饰）表面上是船务公司东主，暗地里却与黑帮进行生意往来。为了铲除对头人，他极力拉拢陈华、马荣和王家明为自己效力。陈华则提出以赌权作为报酬。经过一场龙争虎斗，对头人最终被消灭，但古永祥事后食言，拒绝支付酬劳。陈华于是设伏袭击永祥，令永祥下定决心要将他除掉。
陈华只好与女友淑娟（吴丽珠饰）亡命天涯。与此同时，王家明的姑姐在火拼混乱中被杀，他与谷小雅（邓萃雯饰）的恋情也告吹，顿感心灰意冷，最终跟随父亲进入军校读书。三位好友自此各散东西。
两年后，陈华东山再起，王家明已成为侦缉队长，马荣则接手古永祥的黑帮生意。三兄弟身份各异，旧日情谊与新生恩怨彼此纠缠，矛盾也随之再次激化。
