1997年，阿霆（陈伟霆饰）勤奋好学、孝顺母亲，与年少便踏入江湖的阿祥（曾国祥饰）和阿栋（徐伟栋饰）从小一起长大。阿霆的母亲经营小生意时遭人欺负，阿祥便找来大哥耀文（谭耀文饰）出面相助。耀文曾是黑道上声名显赫的人物，凭一己之力在一夜之间横扫油麻地，如今却选择低调经营一家水果摊。被耀文的义气打动后，阿霆决定拜入他门下，希望凭自己的打拼赚到大钱，让父母过上更好的生活。
经过多年闯荡和历练，阿霆逐渐成长为能够独当一面的少壮派人物。一次替大老板王波（卢海鹏饰）收账时，他结识了富家千金Michelle（诗雅饰），两人随后发展出恋情。然而，事业风生水起的阿霆却因此得罪同门前辈火爆明（林利饰），不仅遭到残酷毒打，与Michelle的感情也面临变故。这场风波让阿霆的内心世界和黑道格局都发生了翻天覆地的变化。
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