《366日》以HY名曲《366日》的世界观为灵感，讲述了一段横跨20年的纯爱故事。2003年，生活在冲绳的高中生凑（赤楚卫二 饰）与同校后辈美海（上白石萌歌 饰）相遇。两人都热爱音乐，很快便彼此吸引，并在凑的毕业典礼当天告白，正式开始交往。
母亲因病去世后，凑一度放弃了创作音乐的梦想。在美海“总有一天想听到凑前辈写的曲子”的鼓励下，他重新振作，考入东京的大学。两年后，美海也来到东京，与凑再次相逢，两人开始共同度过幸福的日子。凑决定进入音乐公司工作，美海则为了成为翻译而努力，他们曾憧憬着能将这样的幸福延续365天。
然而某一天，凑却突然向美海提出分手，随后离开了她。故事以冲绳和东京为舞台，在两座城市之间展开，描绘这对恋人跨越20年的悲伤纯爱。
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