Jenny（王菲）发现自己已经不再爱身边的黑帮老大伊藤，于是带着伊藤的一大笔钱逃往冲绳。这笔钱原本是伊藤支付给国际大盗唐杰（张国荣）的酬劳，唐杰曾潜入警察证物室，替他取回一本记录着风流艳史的日记。Jenny的突然出走，让唐杰陷入进退两难的境地。
与此同时，香港警局档案室探员罗宏达（梁家辉）与女友Sandy（黎姿）正在冲绳度假。罗宏达认出唐杰正是警方通缉的要犯，为了争取晋升机会，他假装与唐杰合作，计划一起爆窃冲绳的一家银行，伺机将唐杰逮捕。行动需要借用银行隔壁的房屋进行爆破，而Jenny恰好住在那里。随着罗宏达和唐杰先后对Jenny产生感情，原本的计划也逐渐变得复杂起来。
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