1930年代的上海，世钧（黎明）与曼桢（吴倩莲）在同一间工厂工作，并逐渐相恋。曼桢自幼失去父亲，姐姐曼璐（梅艳芳）为了养活一家人，只能忍痛离开恋人，靠当舞女赚钱，后来嫁给了有妇之夫祝鸿才（葛优）。
世钧因收到家中的告急家书返回南京，却发现家人召他回去只是为了安排婚事。由于性格软弱，加上迟迟收不到曼桢的来信，他最终迎娶了自己并不喜欢、却与家世相当的翠芝（吴辰君）。与此同时，上海的曼璐因无法生育，为保住自己的地位，设计让曼桢怀上祝鸿才的孩子，也因此彻底断送了曼桢与世钧的爱情。
曼璐去世后，曼桢为了孩子不得不委身于祝鸿才。两个曾经相爱的人，就这样在命运的捉弄下错过彼此，终生有缘无分。
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