人到四十的香港中学国文教师林耀国（张学友），曾是校园里才华出众的才子，如今却成了一个默默生活的“好好先生”。面对那些事业有成、闲暇时打高尔夫的昔日同窗，他心中难免感到失落。然而在他的“坏学生”胡彩蓝（林嘉欣）眼中，林耀国却是一位内涵深厚、成熟而有魅力的男人。
胡彩蓝身上隐约带着林耀国妻子文靖（梅艳芳）年轻时的影子。她大胆直接的示爱，不仅让林耀国重新想起一段深藏多年的往事，也触碰到他一直不愿面对的伤痛。曾经浪漫而诗意的梦想，如今只能被尘封在箱底；而当年出于承担而背负的责任，也已经默默延续了二十年。随着其他突如其来的变故接连发生，林耀国逐渐陷入无所适从的境地，最终不得不面对内心，并作出自己的选择。
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