《大假一场》讲述了里皮（艾德·赫尔姆斯 Ed Helms 饰）的故事。34年来，他始终生活在出生并长大的小镇，对外面的世界几乎一无所知。一次偶然的机会，里皮获得了参加公司在爱荷华州举办年会的资格，这场难得的远行让他兴奋不已，也被他当作人生中意义非凡的一次冒险。为此，他认真做了各种准备。
然而，真正来到大城市后，里皮还是被眼前的繁华与先进彻底震撼。由于缺乏在外生活的经验，他接连闹出不少笑话。与此同时，乔安（安·海切 Anne Heche 饰）的出现令他心动不已，而他的室友也不断给他制造麻烦。在这座陌生而庞大的城市里，这个来自小镇的普通人将经历怎样的命运？
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