恋爱时代第三季中，道森在费城陪母亲度过暑假后返回凯普赛德，并在从费城回来的公交车上结识了漂亮外向的年轻女子伊芙·惠特曼。一次与伊芙外出时，道森意外撞坏了父亲米奇的船，为了在米奇发现之前筹到3000美元修理费，伊芙在自己工作的俱乐部找来脱衣舞演员，并在利里家举办了一场狂欢派对。
与此同时，乔伊因为道森逼她告发父亲，整个夏天都对他不理不睬。两人在凯普赛德高中以高年级学生身份返校的第一天重逢后，乔伊意识到自己对道森依然怀有感情。在凯普赛德码头工作期间，她还不得不应付大男子主义的老板罗布·洛根不断的调情。珍报名参加凯普赛德高中的啦啦队选拔，却与刻薄的啦啦队队长展开了一场斗智斗勇的较量，最终取代对方成为新的队长。米奇则找到了一份新工作，担任凯普赛德高中校橄榄球队教练；与此同时，一位魅力十足却十分严厉的新校长霍华德·格林来到学校主持校务。
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