《朱丽叶与梁山伯》中，佐敦（吴镇宇饰）因欠下元朗大哥新界安（任达华饰）十多万赌债，只得四处逃跑。与此同时，孤女Judy（吴君如饰）也带着行李离开丈夫，回到元朗。
佐敦的好友嘉华（刘以达饰）在元朗遇上债主新界安，连忙打电话向佐敦求救。佐敦赶去途中，遇见正在街上狂奔的Judy。原来，Judy正赶往医院探望刚刚撞车的爷爷。佐敦好心载她前往医院，随后才赶去救嘉华，却一到场便被人打得头破血流。入院疗伤时，他再次遇见了Judy。
与丈夫分开后，Judy对爱情已不再抱有希望；加上罹患癌症并切除了一侧乳房，她的自信也几乎荡然无存。然而，佐敦的出现，令她封闭已久的心门逐渐打开……
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