《随风飞扬》讲述了台湾女孩梧桐的故事。身患白血病的她，为寻找二十多年前失散的父亲和孪生姐姐，独自来到首都北京，开启了一段跨越海峡与生死的奇妙旅程。
梧桐抵达机场时，年轻摄影师木枫也刚从云南“流浪”回到北京，并赶来阻止女友举行婚礼，却最终没能如愿。心灰意冷的他走到机场大楼一扇敞开的飘窗前，摆出一副视死如归的模样。围观人群中恰好有梧桐，木枫身子一晃，却没有跳下去，只将一个带有少数民族风情的木雕挂件扔了下来。挂件正好落在梧桐脚边，她弯腰捡起时，木枫已经消失不见。
从母亲口中得知父亲当年曾作为知青到云南下乡后，梧桐突发奇想，决定搭乘背包客的顺风车，一边旅行一边前往云南。没想到，她通过酒吧布告联系到的背包客，正是木枫。原本认为爱情不如自由重要的木枫，在经历女友的事情后更不愿接触女人，自然不想带女旅伴上路。然而，梧桐似乎与他格外有缘，两人在旅途中数次相遇。梧桐还帮他修车、做饭，两人一路打打闹闹，渐渐滋生出一段别样的情感。等到结伴到了……
