《初音岛 S.S.》的故事发生在以全年樱花盛开而闻名的新月形岛屿——初音岛。这个充满梦幻色彩的岛上，原本永不凋零的樱花却在一夜之间突然枯萎。两年后，樱花再次绽放，主人公朝仓纯一也进入风见学园，继续着自己的校园生活。曾经常挂在嘴边的“好困”不复存在，如今的他已成为一名勤奋努力、热爱运动且性格开朗的青年。就在这时，他的两个妹妹，以及两年前离去的朝仓音梦……
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