《加油吧威基基第二季》中，曾在第一季邀请大学同学入住的李俊基（李伊庚饰），这一次将目标转向了高中同学。为了拯救始终无法摆脱倒闭危机的民宿“威基基”，这群年轻人不断想方设法，而俊基接连把身边的人拉下水，也让民宿每天都陷入鸡飞狗跳的混乱之中。
第一个被俊基说服的对象是车宇植（金善好饰）。宇植曾是“无名idol”，如今仍在为成为歌手而努力，是个举世无双的“难搞男”。在俊基的游说下，他把全部财产都投资到了威基基。曾一度迎来事业曙光的俊基，后来再次成为为生计奔波的演员，为了重建威基基，他不惜将身边的人全部卷入其中，几乎没有一天能够安稳度过。
国奇峰（申譞洙饰）同样没能逃过俊基的花言巧语。这个曾备受瞩目的棒球天才，如今只能在乙级队伍中辗转求生，而投资威基基后，他的人生也陷入了低谷。
文佳煐饰演的是韩秀妍，威基基这群年轻人多年前深爱过的“后岩洞女神”。婚礼当天遭遇突发性屈辱的秀妍，也由此被卷入这场充满意外与笑料的民宿生活。李俊基将继续成为全剧的欢笑中心，带来接连不断的爆笑情节。
