《杯酒人生》讲述了迈尔斯（保罗•吉亚玛提 Paul Giamatti）和杰克（托马斯•哈登•丘奇 Thomas Haden Church）这对老朋友的故事。眼看杰克即将步入婚姻殿堂，迈尔斯却不禁再次审视自己失意的人生：婚姻以失败告终，作家梦想遥不可及，只能从事一份乏味的工作，而年岁也在不知不觉中增长。由于对葡萄酒颇有研究，两人决定前往加州的葡萄酒产区，尽情享受一段放纵之旅，若能顺便邂逅一夜情，自然再好不过。来到酒香四溢的加州后，他们结识了当地的女招待以及她的亚裔朋友，迈尔斯和杰克很快沉浸在艳遇带来的兴奋之中。然而，接踵而至的意外却让原本的狂欢计划屡屡受阻。
