威尔（瑞安·雷诺兹饰）的女儿玛雅（阿比吉尔·布莱斯林饰）在学校学过性教育后，回家缠着父亲讲述自己的爱情故事。父母虽然已经离婚，但玛雅希望从这段往事中找到母亲的身影。故事回到1992年，威尔的女友艾米莉（伊丽莎白·班克斯饰）独自前往纽约发展事业，而威尔则加入了协助克林顿竞选总统的竞选团队。怀抱雄心壮志的他，事业发展却并不如预期顺利；感情生活同样充满波折。他先后与竞选团队成员艾波（艾拉·费舍尔饰）以及新闻记者夏曼（蕾切尔·薇姿饰）产生了若即若离的情愫，最终还因艾米莉同样出轨而与她分手。后来，威尔终于在纽约站稳脚跟并创办了自己的公司，却依旧在这三个女人之间辗转徘徊。对他而言，真正的爱情究竟属于谁？
