《O记三合会档案》将故事置于20世纪50年代末至60年代初的香港。那时警匪勾结、社会混乱，九龙城寨更是龙蛇混杂、人人畏惧的危险之地。无所事事的青年阿豪（刘青云 饰）与阿乐（吴镇宇 饰）偶然来到城寨，很快被这里的混乱与刺激吸引，沉迷其中。两人合伙通过赌马骗钱，却因此遭到庄家追杀，危急关头幸得城寨大哥肥宝出手相救，才捡回性命，也由此踏上截然不同的人生道路。阿豪拜肥宝为师，后来与肥宝的小姨子大胆英（彭丹 饰）相恋，凭借果敢和勇猛逐渐闯出名堂；阿乐则成为一名警察，并与曾和阿豪有过关系的菲菲（朱茵 饰）结婚。为了满足妻子的虚荣心、让她过上理想生活，阿乐一步步走上贪污堕落的道路。一个投身黑道，一个身在白道，这对昔日好友在不同阵营中各自拼搏，共同闯出属于自己的天下。
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