《老爸老妈的浪漫史第八季》以罗宾（寇碧·史莫德斯 Cobie Smulders 饰）和巴尼（尼尔·帕特里克·哈里斯 Neil Patrick Harris 饰）的婚礼为开端，将时间拉回到充满爱意的2012年夏天。那时，巴尼与女友奎因相恋，泰德（乔什·拉德诺 Josh Radnor 饰）和维多利亚、罗宾和尼克也各自沉浸在甜蜜关系中；马修（杰森·席格尔 Jason Segel 饰）与莉莉（艾丽森·汉妮根 Alyson Hannigan 饰）则忙着照顾他们的孩子，一家三口过着平静幸福的生活。
然而，十月到来后，传说中的分手季也随之开启。经历一番波折，巴尼最终与奎因分手；没过多久，泰德和维多利亚也因一个无法调和的原因结束了恋情。就在众人关系纷纷发生变化之际，巴尼突然宣布与罗宾订婚，这段意料之外的感情究竟是如何发展到这一步的，也成为本季故事的核心悬念。
