《好汉两个半第二季》围绕住在临海别墅里的Charlie（查理·辛 Charlie Sheen 饰）和Alan（乔恩·克莱尔 Jon Cryer 饰）兄弟展开。Charlie是风流成性的作曲家，身边从不缺少来来往往的美女；Alan则是一名按摩师，离婚后被妻子赶出家门，只好暂住在哥哥这里。每到周末，Alan都会从前妻家接来儿子Jake（安加斯·T·琼斯 Angus T. Jones 饰），于是这座单身汉别墅里便多了一个年纪尚小的“好汉”。
兄弟俩的生活中，还不时出现几个颇具存在感的人物：让他们对女人心存阴影的强势母亲、尖刻的前妻、性格嚣张的清洁女佣，以及曾与Charlie共度一夜、此后跟踪纠缠了他两三年的邻居Rose。
