《老爸老妈的浪漫史第五季》的故事依旧围绕泰德、马修、莉莉、巴尼和罗宾五位好友展开。时间来到2009年，相恋多年的马修（杰森·席格尔 Jason Segel 饰）与莉莉（艾丽森·汉妮根 Alyson Hannigan 饰）结婚后搬入新公寓，开始享受甜蜜幸福的婚后生活。经历上一季接连碰壁后，泰德（乔什·拉德诺 Josh Radnor 饰）决定放弃建筑师的职业，转而成为一名大学教授，同时继续寻找属于自己的真爱。
另一边，巴尼（尼尔·帕特里克·哈里斯 Neil Patrick Harris 饰）和罗宾（寇碧·史莫德斯 Cobie Smulders 饰）经过长达一年的情感挣扎，终于走到了一起。莉莉对此十分开心，但巴尼和罗宾却始终难以确定两人之间的关系。在三位好友的帮助下，他们最终能否正式成为男女朋友？
