韦福荣、陈炳基和罗家辉是同居一屋的好友，三人背景迥异，却同样面临男人四十的困惑。三十九岁的韦福荣是AW广告公司的创作总监，曾是广告界叱咤风云的人物，十多年来屡获本地及国际广告奖项。只是随着年纪渐长，他不但发线后移，昔日分明的六块腹肌也变成了圆润的身形，家庭问题和屡次无疾而终的感情，更令他至今仍是独身。三十九岁的陈炳基独自创办并经营尖端补习社，被誉为补习天王之父。补习社表面风光，实则正面对同行恶性竞争、经济低迷及政府部门刁难等危机，而他心中始终放不下前妻阮小梅。三十八岁的罗家辉是秋天话剧团的成员、文书、杂工和茶水工，也是一个对戏剧极度狂热的同性恋者。即使得不到父亲的认同与谅解，他仍坚持追寻戏剧理想，从不因自己的身份感到羞耻。
一次便利店偶遇，以及一包附有占卜卡的纸巾，让韦福荣遇见了关子淇。当时子淇正与男友闹分手，情急之下便拉福荣冒充新情人来刺激对方。两人自此仿佛被一股无形力量牵引，不断再次相遇。福荣渐渐成为子淇的爱情顾问和感情路上的指引者，也在不知不觉间对她产生好感。然而，他万万没想到，这个外表脆弱、感情多变的女子，竟是公司新聘任的另一位创作总监。工作时，子淇处处与福荣针锋相对，挑战他的智慧并质疑他的能力；离开公司后，她却立刻变回那个依赖福荣的脆弱女子，令他陷入前所未有的迷惘与焦虑。
与此同时，炳基一边为补习社的生存苦苦奔走，一边照顾再次失恋的表妹杨宁。由于杨宁是前妻阮小梅的表妹，他希望借此打听小梅的消息。炳基始终盼望有一天能与小梅重聚，却没想到真正出现在他面前的，竟是自己的亲生女儿阮伊彤。伊彤的性格酷似小梅，最初炳基在补习社遇见她时，还误以为她是别家补习社派来挑战的高手，后来才得知她就是自己的女儿。虽然炳基在情场上经验丰富、追求过无数女性，面对女儿却完全束手无策，反而经常被伊彤捉弄和牵着鼻子走。
家辉则在一次机缘巧合下认识了大明星莫晓男。两人初次见面
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