《蒙面唱将猜猜猜》第一季播出后广受好评，第二季在节目规则和嘉宾阵容上进一步升级。陶晶莹、巫启贤、Ella、大张伟将以老朋友的身份再次加盟，节目还融入《跨界歌王》的元素，邀请来自演艺界、曲艺界、文艺界和体育界的实力唱将跨界登台。
在延续熟悉节目模式的同时，猜评团也进行了大幅调整。九位成员每期都会迎来新面孔，并特别设置一位神秘大咖担任“飞行猜评员”。飞行猜评员将先以蒙面歌手的身份登台演唱，由猜评员推测其真实身份，揭面之后再加入猜评团。节目组还邀请维秘设计师为嘉宾打造更加独特的面具与造型。
每期节目共有六位蒙面唱将登场，并通过两两分组的方式为观众带来合唱。每组合唱结束后，猜评团会选出一位身份线索相对明确的唱将，再由现场大众猜评团通过手机输入其姓名。被选中的唱将随后进入独唱环节，若其真实身份与票数最高的答案一致，演唱结束后便会揭面；若答案不符，则继续留到下一期演唱。未被猜评团选中的三位蒙面唱将，则会进入第二轮演唱，为观众和猜评团提供更多猜测线索。
