《卧底老绅士第二季》中，查尔斯·纽温迪克一直渴望再次接手一桩卧底大案。机会终于出现：惠勒学院校长杰克·贝伦格（马克思·格林菲尔德饰）遭到神秘勒索者威胁，于是邀请查尔斯伪装成教授潜入校园展开调查。究竟是谁在幕后制造威胁？这一切是否与离经叛道的亿万富翁布拉德·维尼克（盖瑞·科尔饰）有关？作为惠勒学院校友，布拉德正准备向学校捐款，也因此成为查尔斯关注的对象。
随着调查深入，查尔斯发现校内嫌疑人远不止一个。与此同时，自由奔放的音乐教师莫娜（玛丽·斯汀伯根饰）也吸引了他的目光。莫娜对生活的热情，唤醒了查尔斯原以为在妻子去世后早已深埋心底的情感。在人生的这个阶段，他是否已经准备好再次敞开心扉？更棘手的是，他爱上的人，会不会正是自己本应揭发的罪犯？
查尔斯的变化也影响了女儿艾米丽（玛丽·伊丽莎白·埃利斯饰），让她重新找回被忽视已久的热情。私家侦探朱莉（莉拉·里奇克里克饰）则开启了属于自己的成长旅程，并与过去一位重要人物重新建立联系。本季由创剧人迈克尔·舒尔带来。
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7.0
山姆·克拉弗林 奥利维亚·穆恩 埃莉诺·汤姆林森 乔尔·弗莱 芙蕾达·平托 艾斯林·贝亚 杰克·法辛 蒂姆·凯 克里斯蒂安·希尔伯格 亚历山大·佛赛斯 Tiziano Caputo 艾伦·穆斯塔法 Stefano Patti Paolo Mazzarelli
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