《Let's Play充满挑战的人生》讲述了22岁的软件开发者萨姆·杨的故事。萨姆从小就是游戏狂热爱好者，学生时代更是倾注全部心力进行游戏开发，终于推出了筹备已久的冒险解谜游戏《Luminate》。然而，超人气游戏主播马歇尔·劳的一则差评，让她作为游戏开发者的前途蒙上阴影。更令她意想不到的是，马歇尔竟然搬到了她家隔壁。
马歇尔的出现，也悄然改变了萨姆与公司上司查尔斯·琼斯，以及发小、她常去的咖啡馆员工林肯·哈德森之间的关系。在父母过度保护下长大、毫无恋爱经验的萨姆，面对突如其来的异性亲密接触显得手足无措，却也在一次次相处中逐渐卸下心防。这场以人生为赌注的终极挑战，萨姆究竟能否顺利通关？
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