故事发生在三十年代的上海，这座当时闻名的冒险家乐园里，面包铺伙计陈华（邓浩光饰）先后结识了马荣（林立洋饰）和王家明（王书麒饰）。三人觊觎黑帮的私货，决定施行虎头钉风，没想到行动很快败露，只得被迫逃亡。危急关头，马荣的女友谷梅丽（龚慈恩饰）出手相助，帮他们脱离险境。
梅丽的父亲古永祥（曾江饰）表面上是船务公司东主，暗地里却与黑帮做着生意。为了铲除对头人，他极力拉拢陈华、马荣和家明为自己效力。陈华则要求以赌权作为报酬。经过一番龙争虎斗，对头人最终被消灭，但永祥事后食言，拒绝兑现酬劳，陈华于是设伏袭击他，也因此令永祥下定决心将其除掉。
陈华只得与女友淑娟（吴丽珠饰）亡命天涯。与此同时，家明的姑姐在火拼中不幸遇害，他与谷小雅（邓萃雯饰）的恋情也告吹，心灰意冷之下便跟随父亲进入军校读书。三位好友自此各奔东西。两年后，陈华东山再起，家明已成为侦缉队长，马荣则接手祥的黑帮生意。三兄弟身份各异，旧日情谊与恩怨交织，新的矛盾也随之产生。
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