故事始于1967年。这一年，新加坡发行了自己的第一套钞票，组建了国民服役军队；“出租假睫毛，一天4块钱”成为新兴行业，鸡蛋价格暴跌，全国还掀起了“杀鸡减蛋运动”。与此同时，“越南玫瑰”来到新加坡，让寻芳客闻名色变；樱花和凌云演唱的《新挑花江》也红遍了街头巷尾。
小坡一条横街里，三户人家、六个家庭成员比邻而居，日子过得热闹非凡。其中，有六名年龄相仿的年轻人一起长大。林小杯是林裁缝的独子，成天打架闹事、惹是生非，令街坊邻居十分头疼。整条街上，唯一能够管住他的，只有从小与他相伴的姚剑虹。
剑虹年幼时便辍学，跟着父亲“打拳卖膏药”，早早闯荡江湖。她性格爽快，做事利落，身上颇有男孩子的豪气。她和林小杯彼此喜欢，却始终对小杯的放荡不羁感到不满。剑虹希望他能够安定下来，继承父亲的裁缝手艺；小杯却不愿一辈子困在小小的裁缝店里，他渴望走出这条街，闯出自己的天地。
与他们一同长大的，还有“泰山”黄志豪。他整天充满奇思怪想，今天梦想成为赛车手，明天又想当摔跤王。泰山和林小杯有时针锋相对，有时并肩作战，但无论遇到什么困难，两人都不会丢下彼此；有了好事，也绝不独占。对他们来说，少了其中一个，就像一双筷子缺了一根。
爱着林小杯的并不只有姚剑虹，还有泰山的妹妹黄金好。她天真单纯，爱美又有些虚荣，虽然始终得不到小杯的爱情，却一直对他有情有义。剑虹的双胞胎哥哥姚无忌胆小怯懦，只敢把对金好的爱慕藏在心底。几个年轻人之中，秦慧敏是唯一受过高等教育的人。尽管体弱多病，她仍凭借坚强的意志克服重重困难，最终成为一名律师。
三户人家的两代人，在三十年的时代变迁中走过人生起伏，爱恨、怨怼、嫉妒、宽容与谅解彼此交织。他们经历的，不只是属于自己的故事，也是许多人的共同记忆。新加坡人在建国初期的艰辛中前行，熬过了七十年代的石油危机和八十年代的股灾，一路共同面对生活中的欢笑与泪水。金融海啸再次来袭，他们又一次站在考验面前。回望这段一步一个脚印走过的岁月，也因此显得格
